目的 探讨在单质硫催化下利用水作氢源选择性还原查尔酮类化合物制备二氢查尔酮类化合物的合成方法。方法 以查尔酮作为模型探究最佳反应条件,并考察不同类型取代基对反应产率的影响。结果 反应最佳条件为0.5 mmol查尔酮、1.25倍量单质硫、2.5倍量1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、400 μL水以及2.5 mL N,N-二甲基甲酰胺,N2保护下120 ℃反应12 h。在底物范围扩展中有效得到一系列二氢查尔酮化合物,经1H NMR、13C NMR以及HR-ESI-MS确证其结构。结论 单质硫/水/1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷/N,N-二甲基甲酰胺体系可以选择性还原查尔酮制备二氢查尔酮,该方法具有底物适用范围广,绿色环保、操作简单、产率优良的特点。 |